Glede na prej opisana merila aromatičnosti ciklooktatetraen ni aromatičen saj ne izpolnjuje Hucklovega pravila 4n + 2 π elektronskih (tj. nima lihe število π elektronskih parov). … Torej, če bi bil ciklooktatetren planaren, bi bil antiaromatičen, destabilizirajoča situacija.
Je ciklooktatetraen proti aromatičen?
Cyclooctatetraene se na prvi pogled zdi antiaromatičen, vendar je odličen primer molekule, ki ima neplanarno geometrijo, da se izogne destabilizaciji, ki je posledica antiaromatičnosti.
Zakaj je Cyclooctatetraene Dianion aromatičen?
Cyklooktatetraen v svoji diaionski obliki (COT(2-)) velja za delno ali v celoti aromatičen zaradi zaradi dejstva, da za razliko od svojega nevtralnega dvojnika sprejema planarno strukturo z izenačenimi CC obveznicami.
Zakaj ciklopentadien ni aromatičen?
Ciklopentadien ni aromatična spojina zaradi prisotnosti sp3 hibridiziranega ogljika v obroču na svojem obroču, zaradi česar ne vsebuje neprekinjenega cikličnega pi-elektronskega oblaka …, ima 4n\pi elektronov (n je enako 1, ker so 4 pi elektroni). Zato je antiaromatičen.
Kako ciklooktatetraen ni planaren?
Opazili boste, da za razliko od benzena ciklooktatetraen ni planaren, namesto tega ima obliko "kadi". Razlog za to pomanjkanje planarnosti je, da ima pravilen osmerokotnik notranje kote 135 stopinj, medtem ko so koti sp2 najbolj stabilni pri 120 stopinjah.