Ker karbokation prevzame planarno obliko, se lahko napad nukleofila zgodi z obeh strani ravnine. To vodi do tvorbe zmesi enantiomerov, ki se imenuje racemična zmes. To je v nasprotju s SN2, ki bo proizvedel samo obrnjen stereoizomer reaktanta.
Ali pride do racemizacije v SN2?
Če se oba procesa v reakciji z asimetričnim reakcijskim centrom pojavita v enaki meri, dobimo racemat. … Če pride do zadrževanja in inverzije v enaki meri, reakcija povzroči racemat (racemizacija).
Kaj daje racemno mešanico SN1 ali SN2?
Karbokation in njegovi substituenti so vsi v isti ravnini (slika 1), kar pomeni, da lahko nukleofil napada z obeh strani. Kot rezultat, oba enantiomera nastaneta v SN1 reakciji, kar vodi do racemične mešanice obeh enantiomerov.
Ali reakcije E2 tvorijo racemične mešanice?
SN2 in reakcije E2 imajo zelo stereospecifične lastnosti. … Medtem ko bi reakcija SN2 v stereocentru α-ogljika povzročila inverzijo konfiguracije, reakcija SN1 na podobnem stereocentru daje enaka mešanica inverzije in zadrževanja. Ta učinek povzroči racemno mešanico
Kako veš, ali je Sn2 ali E2?
Identiteta nukleofila ali baze določa tudi, kateri mehanizem ima prednost. E2 reakcije zahtevajo močne baze SN2 reakcije zahtevajo dobre nukleofile. Zato bo dober nukleofil, ki je šibka baza, dajal prednost SN2, medtem ko bo šibek nukleofil, ki je močna baza, dajal prednost E2.
