Obstajata dve vrsti mehanizmov za alkil halogenide – SN1 in SN2. … Primarni in sekundarni alkil halogenidi lahko doživijo mehanizem SN2, vendar terciarni alkil halogenidi reagirajo zelo počasi. Mehanizem SN1 je dvostopenjski mehanizem, kjer je prva stopnja korak za določanje stopnje.
Zakaj primarni alkil halogenidi niso podvrženi SN1?
A 1° alkil halid ima samo eno alkilno skupino, zato je relativno nestabilen Ni verjetno, da bi tvoril 1° karbokation v reakciji SN1. Namesto tega bo šel po poti nižjeenergijske SN2, na kateri nukleofil "izbriše" halidno skupino, ki zapušča, in izniči nastanek nestabilnega karbokationa.
Kateri alkil halid bo podvržen SN1?
Ker je vez C-I najšibkejša od vseh vezi C-X, je zato rerf-butil jodid najlažje podvržen reakciji SN1.
Ali so primarni alkil halogenidi podvrženi E1?
Na strani SN1/E1 je alil halid spodaj, medtem ko je primarni, lahko podvržen reakcijam SN1/E1, ker se nastali karbokat stabilizira z resonanco.
Ali SN1 raje primarne ali terciarne?
Velika ovira za SN1 je stabilnost karbokacije, zato je prednostna za terciarna > sekundarna >> primarni alkil halogenidi in polarna aprotična protična topila.
